За сезон. Сезон - понятие скользкое и растяжимое. У томата и огурца - по разному. Зависит от многого, в том числе и от сорта. Обычно делают два "сезона", точнее - оборота.
Осенью, октябрь-ноябрь сажают длинноплодный огурец - он самый теневыносливый, с тем, что бы получить урожай в самый глухой темный период - с началом плодоношения в январе. Некоторые умудряются начинать получать урожай уже в декабре. Культуру длинного огурцы обычно ликвидируют довольно быстро - через два-три месяца с начала сборов.
В декабре - начинают посев среднеплодного огурца - с началом плодоношения в конце января, феврале. У нас обычно стараются получить уверенный урожай к мартовским праздникам (сбор/урожайность идет по нарастающей по мере развития разрастания растения и увеличения светового дня).
Летом - в разное время, где как, культуру ликвидируют.
Иногда пытаются и даже получается - организовать "третий" оборот.
В конце весны к стареющей культуре среднеплодного огурца - подсаживают светолюбивый корнишон.
Старый огурец внизу уже "голый", без листьев, и почти не затеняют молодого. По мере подрастания близко к шпалере нового огурца - статый ликвидируют. Тем самым пытаются сокращать время "простоя" теплицы без урожая между "оборотами".
С томатом чуть сложнее - он более светолюбив. Поэтому у него есть "глухой" период, когда он вообще не плодоносит - декабрь-январь.
То есть его растят либо в два коротких оборота, либо вообще в один, но длинный.
Впрочем это все достаточно расплывчато и индивидуально, где как.